Kekasih musim gugur adalah kisah dua perempuan, Srikandi (Siri) dan Dara. Yang satu seorang seniman kosmopolitan, dan yang satunya seorang aktivis politik. Setelah bertahun-tahun mengembara di berbagai kota di dunia, Siri memutuskan hidup di Berlin untuk menhindar dari masa lalu keluarganya. Tak disangka berita mengejutkan memaksanya untuk pulang ke Jakarta. Siri harus menghadapi relaita keluarganya yang pedih, ditambah dengan jalin-kelindan kompleks antara sni rupa, politik, dan sejarah, terutama ketika salah satu pamerannya dihujat dan dilarang karena dianggap melanggar susila. Dalam pergulatannya, Siri harus memaknai ulang hubungannya dengan ibunya, Amba; dengan mantan sahabatnya, Dara; dengan anak tirinya, Amalia; dan dengan sejarah bapak kandungnya yang kelam.